Entorno de la Plaza Mayor
Arco de Cuchilleros.- La construcción de este arco esta relacionada con la  reconstrucción y el cierre de la antigua Plaza Mayor por el arquitecto Juan de Villanueva, después del incendio ocurrido en el verano de 1790. Con esta reforma, la antigua plaza que construyera Juan Gómez de Mora, entre 1617 y 1619, no perdió su configuración rectangular, pero por medio de un sistema de arcadas se consiguió cerrar este recinto urbano y se rebajó la altura del caserío para homogeneizarlo con la que tenía la Casa de la Panadería, que milagrosamente se salvo de las llamas. Una de estas arcadas, la que daba acceso a la plaza por el extremo sur occidental, es el arco de cuchilleros, llamado así porque en el caserío de sus alrededores, a la entrada y a ambos lados de la escalinata que lo precede, estuvieron ubicados los talleres del gremio de cuchilleros y espaderos, pues tenían como una de sus finalidades suministrar sus productos a las carnicerías establecidas en la Plaza Mayor.
Otro de los aspectos que convierten a este lugar en uno de los cuadros más pintorescos de la ciudad son sus concurridos mesones, herencia de los bodegones, tabernas y hosterías del antiguo Madrid.

Edificios de viviendas de la Cava de San Miguel.- Entre 1617 y 1619 el maestro de obras Juan Gómez de Mora proyectó y dirigió las obras del cerramiento rectangular de la Plaza Mayor y las trazas de su caserío, consiguiendo un espacio de representación adecuado para el Madrid cortesano de Felipe III.
Estas obras afectaron a parte del caserío de las manzanas de casas de los alrededores de la plaza, como a la manzana número 168 que cierra la plaza Mayor por su lado oeste y forma actualmente los números impares de la Cava de San Miguel. Para compensar el gran desnivel de esta manzana hubo que remodelar casi la totalidad de su caserío, construyéndose los sótanos que dan a la plaza y las plantas bajas que dan a la cava con una superposición de pisos abovedados. A su vez, dicho desnivel obligó a incrementar la altura de los edificios en tres plantas más, alcanzando una
altura total de ocho plantas, algo sorprendente para las edificaciones de la época.
A raíz del incendio que sufrió la plaza Mayor en 1790, que arrasó la tercera parte del caserío, el arquitecto Juan de Villanueva se encargó de su reconstrucción consiguiendo una nueva relación de integración entre la plaza y su espacio circundante, al quedar completamente cerrada y nivelada en altura. La altura del caserío, que afectó a las casas de la manzana de la Cava de San Miguel, perdió dos plantas pues todo el conjunto debía tener la misma altura que la Casa de la Panadería.

Portal de Cofreros.- Saliendo de la Plaza Mayor por la calle de Toledo, nos encontramos a ambos lados con el denominado Portal de Cofreros, llamado así por albergar durante aquellas épocas, a los comerciantes de dicho oficio, sustituidos hoy en día por numerosas tiendas de ventas de numismática, recuerdos madrileños y bares de tapas.
Aunque ya Juan Gómez de Mora realizó la ordenación de dicha zona, los edificios actuales corresponden al proyecto que Juan de Villanueva hizo para la reconstrucción de la Plaza Mayor tras el incendio de 1790.

El resultado fue la construcción de dos edificios de viviendas de tres plantas con fachadas uniformes a la calle Toledo y que en su parte baja presentaban y presentan soportales con pilares adintelados.